Η Γιορτή κρασιού ξεκίνησε το 1958, το ίδιο έτος που ιδρύθηκε η Περιηγητική Λέσχη, από μια ομάδα ανήσυχων ανθρώπων (Κώστας Καννάς, Κώστας Μανουράς, Όλγα Δασκαλάκη, Στέλιος Τσουρλάκης, Άλκης Μυρσιλίδης, Γιάννης Πρινιωτάκης, Κίμων & Δημήτρης Τζέτζος, Γιάννης Φωτόπουλος, Κώστας Μπιρικάκης, Βασίλης & Καίτη Παπαβασιλείου, Άννα Συνατσάκη, Γιάννης Τουρνοπετράκης και πολλοί άλλοι), που στο μυαλό τους είχαν την προβολή της πόλης μας και την διασκέδαση των κατοίκων της. Αυτό αποτέλεσε το κοσμικό γεγονός του καλοκαιριού μιας και μπορούσε να προσφέρει την παρουσία καλλιτεχνών από την Κρήτη και την υπόλοιπη Ελλάδα.

Σαν αρχή ήταν ένα Σαββατοκύριακο για τους μεγάλους και η Τετάρτη για τα παιδιά. Υπήρχαν περίπτερα με την προβολή των Κρητικών Κρασιών, όπου μπορούσαν οι επισκέπτες να δοκιμάσουν όλες τις ποικιλίες και να πιουν ελεύθερα όσο ήθελαν.

Υπήρχε μουσική από διάφορα σχήματα της εποχής εκείνης, τραγουδιστές, καθώς και παραδοσιακή μουσική και χορευτικά συγκροτήματα. Το παιδικό πρόγραμμα περιλάμβανε Καραγκιόζη, διάφορους διαγωνισμούς για παιδιά (τραγούδι, παιχνίδια κ.α.) και προσφορά παιχνιδιών, γλυκών και αναψυκτικών (συνήθως τοπικών προϊόντων).

Με την πάροδο των χρόνων και μιας κι αυτή η εκδήλωση αγκαλιάστηκε από όλους τους Ρεθυμιώτες, συνεχίστηκε κάθε χρόνο. Η διάρκειά της έγινε μια ολόκληρη εβδομάδα και στη συνέχεια 15 μέρες με καθημερινό πρόγραμμα. Το Ρέθυμνο πια είχε γίνει μια τουριστική περιοχή κι όλο και περισσότεροι τουρίστες το επισκέπτονταν. Έτσι η Γιορτή Κρασιού εκτός των άλλων έβαλε ως στόχο την προβολή της πόλης στους επισκέπτες από την υπόλοιπη Ελλάδα και από το εξωτερικό, πράγμα που πέτυχε αφού όλοι οι τουριστικοί οδηγοί την ανέφεραν και αποτέλεσε ένα σημαντικό πόλο έλξης τουριστών. Η Γιορτή αγαπήθηκε και από αυτούς τους ανθρώπους, οι οποίοι μπορούσαν να διασκεδάσουν παίρνοντας μια πολύ καλή γεύση από τα κρητικά κρασιά αλλά και από την μουσικο-χορευτική παράδοση της Κρήτης.

Μερικοί από τους καλλιτέχνες που παραβρέθηκαν είναι οι: Ζωζώ Σαπουντζάκη, Μωράκης, Νάντια Κωνσταντοπούλου, Αλεξάνδρα, Δούκισσα, Χαρούλα Λαμπράκη, Δάκης, Μαίρη Λίντα, Γερολυμάτος, Πασχάλης, Πόλυ Πάνου, Ρακιντζής, Ελπίδα, Μπέσυ Αργυράκη, Έλενα Γιαννακάκη, Σοφία Αρβανήτη, Μποέμισσες, Ξανθή Περάκη, Μιχάλης Βιολάρης κ.α.

Χόρεψαν όλα τα Κρητικά Συγκροτήματα αλλά και συγκροτήματα από την Καρδίτσα, τα Γιάννενα, τη Θράκη, τη Ρόδο, την Πελοπόννησο καθώς και Κρητικοί Σύλλογοι Νοτίου Αφρικής, Αμερικής και Αυστραλίας.